C'est toujours le bordel pour commenter tout un bloc d'un fichier de configuration sans devoir taper 134 dièses.
Voici la méthode VIM.

1. CTRL+V sur le premier caractère de la première ligne à commenter, puis sélectionner toutes les lignes voulues avec la flèche du bas ou la touche J
2. Maj+i (I majuscule)
3. Insérer le caractère de commentaire (# ou // ou n'importe quoi d'autre )
4. Esc, Esc

EDIT: Pour mapper une commande directement :

map ,# :s/^/#/

On peut très bien mettre cela dans le .vimrc pour faire en sorte que le mapping se fasse à chaque lancement de vim.

Lorsqu'on selectionne du texte en visual mode, on peut ensuite taper , (virgule) puis # et ça rajoutera un # en début de ligne.
(Merci raph et wikia qui nous explique bien comment ça marche)